Reaktionen enolischer Zuckerderivate, XVI. Die Synthese einer diastereotopen Protonensonde [(Z)‐3,7‐Anhydro‐1,2‐didesoxy‐D‐gluco‐oct‐2‐enitol] für α‐ und β‐D‐Glucosylasen

Curtis F. Brewer, Edward J. Hehre, Jochen Lehmann, Wolfgang Weiser

Research output: Contribution to journalArticle

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Abstract

Für die Untersuchung der Stereochemie enzymatischer Protonierungsschritte bei Glucosylasen wurde Z)‐3,7‐Anhydro‐1,2‐didesoxy‐D‐gluco‐oct‐2‐enitol (1) synthetisiert. Edukt für die mehrstufige Synthese ist die 3,4,5,7‐Tetra‐O‐acetyl‐2,6‐anhydro‐1‐C‐(1,3‐diphenyl‐2‐imidazolidinyl)‐D‐glycero‐D‐gulo‐heptose (4), die nach Kettenverlängerung durch Grignard‐Reaktion die diastereomeren Alkohole 3,7‐Anhydro‐4,5,6,8‐tetra‐O‐benzyl‐1‐desoxy‐D‐erythro‐L‐galacto‐octitol (14) und ‐L‐talo‐octitol (15) liefert. Letztere werden nach O‐Tosylierung der 2‐Hydroxygruppe und Austausch der O‐Benzylschutzgruppen gegen O‐Acetylgruppen der Reaktion mit Natriumbenzoat unterworfen. 3,7‐Anhydro‐1‐desoxy‐4,5,6,8‐tetra‐O‐acetyl‐2‐O‐(p‐tolylsulfonyl)‐D‐erythro‐L‐galacto‐octitol (16) liefert neben dem Substitutionsprodukt 19 in nennenswerter Ausbeute 1. Zahlreiche Glucosylasen katalysieren die Umsetzung von 1 zu Additionsprodukten.

Original languageGerman
Pages (from-to)1078-1087
Number of pages10
JournalLiebigs Annalen der Chemie
Volume1984
Issue number6
DOIs
StatePublished - 1984

ASJC Scopus subject areas

  • Physical and Theoretical Chemistry
  • Organic Chemistry

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author = "Brewer, {Curtis F.} and Hehre, {Edward J.} and Jochen Lehmann and Wolfgang Weiser",
year = "1984",
doi = "10.1002/jlac.198419840604",
language = "German",
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pages = "1078--1087",
journal = "LIEBIGS ANN. CHEM.",
issn = "0075-4617",
publisher = "Wiley-VCH Verlag",
number = "6",

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TY - JOUR

T1 - Reaktionen enolischer Zuckerderivate, XVI. Die Synthese einer diastereotopen Protonensonde [(Z)‐3,7‐Anhydro‐1,2‐didesoxy‐D‐gluco‐oct‐2‐enitol] für α‐ und β‐D‐Glucosylasen

AU - Brewer, Curtis F.

AU - Hehre, Edward J.

AU - Lehmann, Jochen

AU - Weiser, Wolfgang

PY - 1984

Y1 - 1984

N2 - Für die Untersuchung der Stereochemie enzymatischer Protonierungsschritte bei Glucosylasen wurde Z)‐3,7‐Anhydro‐1,2‐didesoxy‐D‐gluco‐oct‐2‐enitol (1) synthetisiert. Edukt für die mehrstufige Synthese ist die 3,4,5,7‐Tetra‐O‐acetyl‐2,6‐anhydro‐1‐C‐(1,3‐diphenyl‐2‐imidazolidinyl)‐D‐glycero‐D‐gulo‐heptose (4), die nach Kettenverlängerung durch Grignard‐Reaktion die diastereomeren Alkohole 3,7‐Anhydro‐4,5,6,8‐tetra‐O‐benzyl‐1‐desoxy‐D‐erythro‐L‐galacto‐octitol (14) und ‐L‐talo‐octitol (15) liefert. Letztere werden nach O‐Tosylierung der 2‐Hydroxygruppe und Austausch der O‐Benzylschutzgruppen gegen O‐Acetylgruppen der Reaktion mit Natriumbenzoat unterworfen. 3,7‐Anhydro‐1‐desoxy‐4,5,6,8‐tetra‐O‐acetyl‐2‐O‐(p‐tolylsulfonyl)‐D‐erythro‐L‐galacto‐octitol (16) liefert neben dem Substitutionsprodukt 19 in nennenswerter Ausbeute 1. Zahlreiche Glucosylasen katalysieren die Umsetzung von 1 zu Additionsprodukten.

AB - Für die Untersuchung der Stereochemie enzymatischer Protonierungsschritte bei Glucosylasen wurde Z)‐3,7‐Anhydro‐1,2‐didesoxy‐D‐gluco‐oct‐2‐enitol (1) synthetisiert. Edukt für die mehrstufige Synthese ist die 3,4,5,7‐Tetra‐O‐acetyl‐2,6‐anhydro‐1‐C‐(1,3‐diphenyl‐2‐imidazolidinyl)‐D‐glycero‐D‐gulo‐heptose (4), die nach Kettenverlängerung durch Grignard‐Reaktion die diastereomeren Alkohole 3,7‐Anhydro‐4,5,6,8‐tetra‐O‐benzyl‐1‐desoxy‐D‐erythro‐L‐galacto‐octitol (14) und ‐L‐talo‐octitol (15) liefert. Letztere werden nach O‐Tosylierung der 2‐Hydroxygruppe und Austausch der O‐Benzylschutzgruppen gegen O‐Acetylgruppen der Reaktion mit Natriumbenzoat unterworfen. 3,7‐Anhydro‐1‐desoxy‐4,5,6,8‐tetra‐O‐acetyl‐2‐O‐(p‐tolylsulfonyl)‐D‐erythro‐L‐galacto‐octitol (16) liefert neben dem Substitutionsprodukt 19 in nennenswerter Ausbeute 1. Zahlreiche Glucosylasen katalysieren die Umsetzung von 1 zu Additionsprodukten.

UR - http://www.scopus.com/inward/record.url?scp=34547372136&partnerID=8YFLogxK

UR - http://www.scopus.com/inward/citedby.url?scp=34547372136&partnerID=8YFLogxK

U2 - 10.1002/jlac.198419840604

DO - 10.1002/jlac.198419840604

M3 - Article

VL - 1984

SP - 1078

EP - 1087

JO - LIEBIGS ANN. CHEM.

JF - LIEBIGS ANN. CHEM.

SN - 0075-4617

IS - 6

ER -